A intenção desse artigo é analisar algumas ambivalências da modernidade, com destaque para a que consideramos a principal delas: a centralidade da razão como categoria analítica e como modelo das práticas sociais. Essa proposta é, evidentemente, uma proposta de análise teórica que se dará no âmbito específico da teoria social e da filosofia, principalmente desde interpretações produzidas por Max Weber e Martin Heidegger. Trata-se, em uma primeira instância, da tentativa de discutir criticamente as “autodescrições” que esses pensadores fizeram da modernidade. De um lado, a defesa weberiana da centralidade da razão; de outro, a crítica pós-metafísica heideggeriana dessa centralidade. Desse flagrante desencontro, podemos destacar um possível encontro analítico entre eles, ou seja, a crítica à perda da liberdade no contexto moderno.