Este artigo pretende estabelecer as bases para a compreensão da “simpatia” na filosofia de Arthur Schopenhauer. Em um trecho não desenvolvido, Schopenhauer define o conceito da simpatia como a irrupção empírica a irrupção empírica da identidade metafísica da vontade através da pluralidade física de suas aparências, que evidencia uma conexão completamente distinta da conhecida através do princípio de razão. Ao caracterizar a simpatia, Schopenhauer parece indicar tanto uma concepção da simpatia a partir do sentimento moral, quanto uma concepção cosmológico-metafísica desse conceito. Seguindo-se a pista deixada pelo filósofo da vontade, essas concepções parecem encontrar um esclarecimento adequado nos pensamentos de Hume e Plotino. Ambos desenvolvem, cada qual ao seu modo, duas concepções próprias acerca da simpatia, que auxiliam e enriquecem a abordagem de Schopenhauer. Enquanto de Hume extrai-se a concepção da comunicação de sentimentos e afetos, Plotino desenvolve uma concepção da simpatia a partir da unidade primordial do cosmo.