Trata-se de uma resenha crítica da controvertida correspondência entre Theodor W. Adorno e Walter Benjamin – dois dos mais expressivos representantes da chamada primeira geração de teóricos críticos associados ao Instituto de Pesquisa Social. Além de remeter suas cartas à respectiva experiência intelectual de cada um deles, este artigo busca oferecer uma análise fundamentada dessa instigante interlocução filosófica, para além da rígida bipolarização entre “adornianos” e “benjaminianos”, que, via de regra, tem predominado em sua recepção especializada, dentro e fora do Brasil. Para isso, procura-se enfatizar o contraponto produtivo entre a Dialética negativa de Adorno e o projeto das Passagens de Benjamin, tomando como centro gravitacional o processo construtivo deste último trabalho – cerne tanto das afinidades, quanto das insolúveis dissonâncias entre os dois autores. Esta pesquisa tem o apoio da FAPESP.